Если у вас есть только TTF или OTF, для конвертирования в форматы WOFF и WOFF2 можете воспользоваться любым онлайн-конвертером, например:
convertio,
cloudconvert или
fontconverter.
Наборы трёх типов файлов (.ttf, .woff и .woff2) распределите для каждого имеющегося начертания шрифта по отдельным папкам. Например, папка для обычного, для жирного, для курсивного и т. д.